Serienmörder, Vergewaltiger und Kinderschänder sitzen in San Quentin in Haft. Es ist das älteste Gefängnis in Kalifornien, in dem noch die Todesstrafe vollzogen wird. San Quentin ist dauerhaft überfüllt und gilt als eine der brutalsten Haftanstalten in Amerika. Louis Theroux verbringt zwei Wochen hinter Gittern und lernt den Alltag der Insassen und der Gefängniswärter von der härtesten Seite kennen.

Ernsthafter als Michael Moore und Sasha Baron Cohen (alias "Borat") - aber nicht weniger humorvoll - dokumentiert der preisgekrönte britische Journalist Louis Theroux die Zustände im heutigen Amerika. Theroux unternimmt Reisen zu den Rändern der amerikanischen Gesellschaft und trifft extreme Charaktere. Dabei gehört er selbst nicht gerade zu den Menschen, nach denen man sich auf der Straße umdrehen würde: ein knapp 40-jähriger Brillenträger in unscheinbarer Aufmachung.

In einer Ansammlung von Durchschnitts-Typen würde Theroux sofort unsichtbar werden - und genau das ist wahrscheinlich sein Geheimnis. Seine Interview-Partner fühlen sich in seiner Gegenwart sicher und beantworten seine scheinbar naiven Fragen mit beinahe schockierender Offenheit. Das Ergebnis ist nicht nur entlarvend, sondern auch äußerst unterhaltsam.